Гершензон происходил из среднебуржуазной еврейской семьи из города Кишинева. Их было два брата: Михаил Осипович и старший — Абрам Осипович. Оба брата кончили кишиневскую гимназию. Абрам Осипович после этого поступил в Киевский университет на медицинский факультет, по окончании которого поселился на всю жизнь в Одессе и был одним из известнейших там детских врачей. Он умер в 30-х годах.
Михаил Осипович, при затруднениях, которые в то время были для евреев при поступлении в высшие учебные заведения, уехал за границу и поступил там в какой-то немецкий политехникум, где проучился год или два. Определенно почувствовав, что изучение математических и технологических наук не является его призванием, он вернулся в Россию и поступил на филологический факультет Московского университета, где оказался на одном курсе с братом.
В университете Гершензон блестяще занимался, так же, как мой брат, главным образом не своей в будущем прямой специальностью. Коля в университете занимался римской историей, а Гершензон — греческой, и за работу о, как раз в то время вновь открытом, ранее неизвестном сочинении Аристотеля «Афинская полития» получил золотую медаль. Это сочинение за счет университета было напечатано.
По окончании университета Гершензон, так же, как и Николай, был оставлен для подготовки к профессорскому званию при том же профессоре П.Г.Виноградове, который в университете читал курс средних веков и был одним из лучших в мире знатоков английской, особенно средневековой английской, истории. (Впоследствии Виноградов уехал за границу и много лет был в Англии профессором, если не ошибаюсь, в Оксфордском университете, доктором которого был избран, будучи еще профессором Московского университета.)
Гершензон всецело отдался своей научной работе, но, по существовавшему тогда положению вещей, не мог, как еврей, рассчитывать на профессуру. Ему было предложено, если он крестится, получение приват-доцентуры и в дальнейшем профессорства и т.д., но он этого сделать по своим убеждениям не мог. Михаил Осипович всю свою жизнь ни с какой службой связан не был и занимался литературной работой.
Гершензон с юных лет неплохо писал стихи, но в этой области в печати не выступал, кроме нескольких стихотворений, которые однажды были напечатаны, кажется, в журнале «Русская мысль». Постепенно он стал изучать преимущественно русскую культуру и русских писателей и выдающихся людей первой половины XIX века. У него есть ряд работ о Пушкине, книга «Грибоедовская Москва», книги о философе Чаадаеве и о декабристе Кривцове, «Молодая Россия» и «Образы прошлого», большое количество материалов, опубликованных в сборниках под общим названием «Русские Пропилеи», много работ о Герцене и Огареве. Есть у него работа философского характера, первая часть которой напечатана, а вторая осталась в рукописи — «Тройственный образ совершенства».
Большую роль в жизни Михаила Осиповича сыграла Елизавета Николаевна Орлова — уже немолодая в то время женщина, происходившая из чрезвычайно интересной семьи. У нее еще была жива в те годы мать, которой было девяносто с лишним лет. Отец ее был сыном известного декабриста Михаила Орлова, женатого на Екатерине Раевской, одной из трех сестер Раевских.
В руках Елизаветы Николаевны Орловой оказались чрезвычайно ценные архивные материалы о семье Орловых Раевских, декабристе Кривцове и т.д. Благодаря близости с Орловой, Михаил Осипович эти материалы широко использовал в своих работах.
Елизавета Николаевна на всю жизнь осталась старой девицей. Все свои средства она почти целиком отдавала на воспитание девочек-сирот. Они у нее жили, летом она брала их с собой в имение. Они жили в полном довольстве, учились и все вышли в люди. У нее воспитывалось одновременно до десяти девочек.
Елизавета Николаевна была человеком незаурядным. Не отличаясь особенно глубоким умом, это была очень тонкая, деликатная натура, в лучшем смысле слова — аристократическая. Орлова обладала недюжинным художественным дарованием. Когда-то она училась и по-любительски писала акварелью и масляными красками. После революции, когда от ее богатства ничего не осталось, она стала работать как художник-профессионал — преподавала в одной из художественных школ Москвы и давала частные уроки живописи преимущественно детям. Когда она была уже совсем старой, под восемьдесят лет, случайно на ее рисунки и этюды было обращено внимание, и оказалось, что их художественный уровень довольно высок. Ее маленькие картинки стали покупать художественные учреждения, и это помогло ей существовать. Кроме того, ей была назначена небольшая пенсия. Умерла Елизавета Николаевна, так же как и ее мать, в глубокой старости. До последнего времени она сохраняла значительную бодрость физическую и духовную.
Михаил Осипович, находившийся с Орловой в дружеских отношениях, жил в одном из флигелей принадлежавшего ей дома, который она купила в Никольском (ныне Плотниковом) переулке на Арбате. Дом этот принадлежал раньше известному адвокату, князю Урусову.
Имея большие связи в общественном мире Москвы, Елизавета Николаевна устроила моей сестре Марусе, которую она очень любила, место учительницы в одной из городских школ вблизи Тверской заставы. Вскоре после смерти нашей матери Маруся переехала от нас и поселилась при этой школе.
Роман между Михаилом Осиповичем и сестрой, продолжавшийся довольно долго, натолкнулся у своего завершения на препятствие: Михаил Осипович, как еврей, по существовавшим тогда законам не мог жениться на моей сестре — православной. Православным жениться и выходить замуж за нехристиан законом не разрешалось. Михаил Осипович Гершензон, всю жизнь живший религиозно-философскими вопросами и не бывший материалистом, отрицательно относился к догматической стороне религии, как еврейской, к которой он официально принадлежал, так и христианской. При глубокой его принципиальности для него креститься, т.е. открыто солгать, признав себя верующим в том, во что он не верил, было совершенно невозможно.
В те времена к нелегальным отношениям между мужчиной и женщиной относились крайне ненормально. Мой отец воспринимал это чрезвычайно болезненно. Тем не менее, после долгих колебаний роман их кончился тем, что сестра и Гершензон соединились. Родилось у них двое детей — Сережа и Наташа, которых мой отец, как своих внуков, страстно любил. Однако, то, что брак сестры с Гершензоном не был оформлен, было для него источником величайших страданий. Отец все время осуждал Гершензона за то, что он не хотел или не мог принести этой жертвы. В конце концов, когда вышел закон о веротерпимости, по которому разрешалось из православия переходить в другие христианские вероисповедания, моя сестра Маруся приняла лютеранство, так как лютеранам разрешалось вступать в брак с нехристианами. Таким образом их брачные отношения были оформлены: детей своих они усыновили. Мой отец был этим очень счастлив.
Дом моей сестры был видным культурным центром. У них бывали все лучшие представители тогдашнего интеллектуального слоя России разных направлений. Близки к ним были Андрей Белый, Вячеслав Иванов и многие другие. Жизнь их всегда была насыщена волнующими умственными интересами.
Позже Елизавета Николаевна во дворе дома Урусова построила довольно большой, очень уютный дом, в котором внизу поселились: она сама с матерью и ее сестра, бывшая замужем за профессором Котляревским, а верхний этаж с мезонином она специально построила для моей сестры с Михаилом Осиповичем, где они и прожили всю жизнь. У Гершензона в мезонине были две комнаты с простыми деревянными полами без паркета, на старинный лад. Там же размещалась и его огромная библиотека.
Гершензон был очень своеобразный человек. При очень принципиальном характере, выдающемся таланте и уме, безукоризненном благородстве и честности, характер у него был трудный, тяжелый и нелюдимый. Он не умел любить людей, относился к ним подозрительно, а в семейной жизни, несмотря на то, что он глубоко любил мою сестру и детей, он был чрезвычайно нервен. Семейная атмосфера жизни сестры, особенно принимая во внимание постоянные материальные трудности ввиду неопределенности заработка Михаила Осиповича, была очень тяжкая, напряженная. С одной стороны, насыщенная глубокими умственными интересами, а с другой — тяжелыми вспышками нервного характера Гершензона.
Дети сестры — сын Сережа и дочь Наташа — получили в детстве своеобразное воспитание. Избегая шаблона, сестра с мужем отдали их в детскую колонию некоей Арманд. Колония эта была расположена где-то в нескольких десятках километров от Москвы по Северной ж.д. Это было вскоре после революции, в период гражданской войны и полной разрухи. Арманд, отчасти близкая взглядам Толстого, а отчасти теософка, своеобразно вела воспитание детей, которые жили в ее колонии. Они были все вегетарианцами, жили без прислуги, сами себя обслуживали и готовили пищу. В этой жизни было много нравственно высокого, но были и некоторые болезненные ненормальности, да и многие физические трудности оказались не по силам некоторым из детей. Дети довольно часто болели. Наташа заболела дифтеритом, который запустили. Ее с опозданием привезли в Москву, была сделана прививка, но у нее все же сделался паралич гортани, и голос ее на всю жизнь остался хриплым. Ей, доктору искусствоведения, это очень мешает, так как ей трудно читать лекции в Московском университете.
Когда родители взяли Сережу и Наташу из колонии, Сережа, закончив среднее образование, поступил в университет на естественный факультет, Наташа — на искусствоведческий.
Сережа унаследовал в значительной степени и нервность своего отца и отличные способности. Работая успешно в своей научной области, впоследствии он стал профессором Киевского университета.
Наташа работала одно время в Музее изящных искусств (теперешнем Музее изобразительных искусств им. А.С.Пушкина) в Москве. Сблизившись в музее с одаренным искусствоведом Андреем Дмитриевичем Чегодаевым, она вышла за него замуж. У них — единственная дочь Машенька, очень талантливая юная художница, всеми нами любимая.
В 1924 году умер мой брат <Николай...> Смерть его произвела на Михаила Осиповича, который его очень любил, чрезвычайно тяжелое впечатление.
Сам Михаил Осипович отличался неважным здоровьем. У него была наклонность к туберкулезу, но, тем не менее, в его здоровье, казалось, ничего особенно угрожающего не было. В начале 20-х годов его легочное заболевание довольно сильно обострилось. Ему удалось получить разрешение на выезд за границу, и они всей семьей прожили год за границей в небольшом курортном городке Баденвейлере (там, где умер А.П.Чехов). Это пребывание на курорте оказалось очень благоприятным. Михаил Осипович поправился, и они вернулись в Москву.
Через год после смерти моего брата, в феврале 1925 года, Михаил Осипович, вернувшись с какого-то своего доклада или заседания в Академии художественных наук, почувствовал себя неожиданно нехорошо. У него сделались сильные боли в груди. Вызванный врач определить заболевание не сумел и предположил припадок печени. Заболевание оказалось припадком грудной жабы. Михаил Осипович, промучившись день и ночь, на следующий день на рассвете умер.

А.Б.Гольденвейзер

(Из книги М.А.Чегодаевой «Михаил Гершензон. Воспоминания дочери»